001

http://calibre-ebook.com/
calibreという電子書籍を一元管理するフリーソフトがおすすめ。
日本語対応で、本の一元管理・フォーマット変換・Kindleへの転送・etcと様々な機能を備えています。インストールしておく一本です。
それではインストールを進めましょう。
002
サイトから自分のOSにあったCalibreのインストーラーをダウンロードし、実行してください。
003004
"I accept the in the License Agreement"にチェックを入れ[Install]をクリック。
インストールは特に問題はないと思います。

続いてウェルカムウィザードですが、ここで基本的な設定を行います。後でも修正は可能です。
005
日本語を選択し、Calibreのライブラリホルダを設定してください。ここに電子書籍のデータが格納されますので、容量のあるドライブを選んで、専用ホルダを作成したほうがいいでしょう。
006
次にターゲットとなる端末を指定します。当然[Amazon]-[Kindle Paperwhite]です。
007
Kindle Paperwhiteは購入した時点で@kindle.comドメインのメアドが割り当てられます。そのメアドに書籍データを送る事でKindleパーソナル・ドキュメント(クラウド)に登録され、各端末でダウンロードできるようになります。
普段自分が使用しているメアドにしてもよいのですが、gmailが格段に楽なので、持っていない人は、この機に取得してください。
という事でgmail前提で進めます。[Gmailを使う]をクリックしてしてください。
008
必要事項を入力してください。
ここで注意!2段階認証を使用している方は以下を参照してください。
http://support.google.com/accounts/bin/answer.py?hl=ja&answer=185833
入力するパスワードは通常使用しているものではなく、上記ページとそのリンク先にあるページで生成したアプリケーション固有のパスワードになります。
ホスト名・ポート番号・暗号化は自動で設定されます。ちなみにGmailの場合以下です。
 ホスト名:smtp.gmail.com
 ポート番号:587
 暗号化:TLS
また、この時点で、AmazonサイトのMy Kindleで、[パーソナル・ドキュメント設定 ]の[承認済みEメールアドレス]にメアドを登録しておいてください。
009
設定が終わったら[メールのテスト]を行ってください。うまくいっていれば、上記のようになります。
010
以上で完了となります。

立ち上げると以下のような画面になります。
011
端末(Kindle Paperwhite)がPCにつながっていないとこんな。
012
端末(Kindle Paperwhite)がPCにつながっているとこんな。
013
ちなみに[デバイス]を選択するとこんな感じでKindle Paperwhiteの中身(書籍データ)が確認できます。ご覧のとおり、使えないコマンドは暗転してますので、操作ミスもないと思います。
014
設定できる内容はこんな感じですが、ウェルカムウィザードを済ませていれば特にいじる必要はありません。慣れてきたら自分好みにカスタマイズしてください。